La vera storia della genesi di Twitter non sembra essere di facile soluzione. Il microblog infatti sembra essere nato essenzialmente dalle ceneri di un'altra realtà fallimentare, Odeo, senza che la stessa venisse sciolta. Un gruppo di lavoro che, abbandonato il progetto primario, non ha dichiarato fallimento ma ha trovato lo spunto per reinventarsi. La leggenda ufficiale della società narra come Evan Williams e Biz Stone, due ex dipendenti di Google abbiano inizializzato la Odeo, un servizio intelligente che prelude alla nascita dell'attuale podcast. In un secondo momento e con il supporto di Jack Dorsey, è stato quindi concepito Twitter.

È proprio Dorsey a proporre di creare un prodotto che comunichi in tempo reale ad alcuni amici quanto ciascuno sta facendo in un dato momento. Sulle prime, a Glass l'idea sembra balzana, non capisce come possa avere successo, ma Jack lo convince a partecipare alla stesura del concept insieme allo sviluppatore tedesco Florian Weber. Nella primavera del 2006 il progetto "twttr" è realtà e il suo creatore decide di renderlo pubblico inviando il primo vero messaggio. Era il Il 21 marzo e Dorsey scriveva una frase eloquente: "just setting up my twttr". 

Successivamente il portale inizia a farsi vedere sulla Rete e a far capire al mondo intero cosa i suoi creatori hanno intenzione di realizzare per aiutare a comunicare in modo semplice, veloce e preciso. Nel luglio del 2006 ed esattamente il giorno 15, il portale viene posto in pubblico e il suo co-fondatore, Biz Stone, decide di realizzare un video di presentazione, decisamente bizzarro e divertente, in cui spiega il cosa è realmente Twitter.

Gli anni a seguire sono storia. Twitter inizia a farsi largo tra i Social Network, anche se con molta fatica. Nel 2008, esattamente durante il mese di marzo viene rilasciata al seconda versione del portale e solo pochi mesi dopo Dorsey si dimette da CEO, assumendo un ruolo di minore importanza nell'azienda. Il co-fondatore Evan Williams sostituisce Dorsey nella figura di presidente del consiglio della nuova Twitter. Nel novembre dello stesso anno, Twitter raggiunge la cifra di un miliardo di messaggi (tweet) scritti e pubblicati dagli utenti del social network. 

Durante il mese di marzo del 2009 sulla scia del terzo anniversario del portale, i rapporti di Nielsen, decretano un successo incredibile del microblog dichiarando addirittura una crescita annuale di Twitter pari al 1.382%. Un successo mondiale che permette nello stesso anno a Twitter di guadagnarsi un posto come sostantivo e verbo nel famoso dizionario inglese Collins. L'anno 2009 si conclude poi in grande bellezza, prima con la decisione di porre come simbolo del social network, l'immagine di un piccolo uccellino blu e poi con il traguardo dei 5 miliardi di messaggi "twittati" nel mondo.

Diversi sono i messaggi che nel mondo sono stati inviati durante la storia del portale. Importante fu ad esempio quello del 2010 quando l'astronauta della NASA, TJ Creamer, inviò per la prima volta un tweet dallo spazio a bordo della Stazione Spaziale Internazionale.

L'anno 2010 segna l'arrivo della nuova versione in cui ci si sta rendendo conto realmente del potere sociale del sistema e gli sviluppatori iniziando quindi a porre maggiore rilievo a particolarità della piattaforma. Per questo nel mese di aprile vengono introdotti i "Promoted Tweets", ossia i Tweet Sponsorizzati, che non sono altro che normali messaggi che gli inserzionisti pagano per renderli più evidenti per un ampio gruppo di utenti.

A seguire inizia offrendo suggerimenti personalizzati di utenti con la ormai famosa funzione "Chi seguire". Nell'agosto del 2010 Twitter lancia il "Tweet Button", un' opzione ufficiale per gli editori web per contare i vari retweet e lasciare che i loro lettori possano facilmente condividere quel determinato contenuto visionato anche nel social. 

Nel mese di settembre sempre del 2010 Twitter inizia a pensare ad un nuovo Twitter.com, con modifiche importanti all' interfaccia web, l'aggiunta di nuovi modi per incorporare contenuti multimediali nella propria Timeline. Inoltre gli sviluppatori decidono di modificare l'immagine avatar di default con un disegno completamente rivisitato.

Il 2011 è invece l'anno delle previsioni per Twitteer con eMarketer la quale tramite una ricerca pone l'accento sulla possibilità reale che il social network andrà a triplicare i propri introiti pubblicitari addirittura di 150 milioni di dollari. Gli utenti di Twitter in Giappone nel contempo hanno stabilito un nuovo record per quanto riguarda i tweets al secondo, quasi 7.000.

Nel 2011 Twitter esterna la quinta versione del suo portale e vede il ritorno del suo inventore e co-fondatore Dorsey, che viene nominato ufficialmente Presidente esecutivo. Viene introdotta una nuova versione del sito con un design più sottile e al passo con i cambiamenti della Rete. Vengono espanse le caratteristiche del sistema con novità per lo strumento di ricerca rendendo il tutto più semplice. Nel maggio dello stesso anno l'azienda decide di acquisire TweetDeck, un portale di terze parti per l'uso del social.

Il resto è decisamente storia, con le applicazioni mobile del social network che invadono tutti i sistemi operativi, da Android a iOS e anche Windows Phone. Migliorie vengono apportate continuamente al portale sia da un punto di vista grafico dell'interfaccia, sia per quanto concerne le "utility" dell'intero sistema. Nei primi sei mesi del 2013 Twitter ha incassato 253 milioni di dollari, di fatto totalmente generati dalla pubblicità, quasi il doppio rispetto allo stesso periodo del 2012. Twitter possiede 218 milioni di utenti mensili attivi, 100 milioni giornalieri, meno del 5 per cento di falsi o spam. In confronto Facebook ha 1,2 miliardi di utenti mensili, LinkedIn 240, ma gli inattivi e i falsi sono percentualmente di più.