Oggi la diamo quasi per scontata, ma 20 anni fa la casella di posta elettronica gratuita non lo era affatto. Due decenni dopo la nascita di Hotmail, una delle realtà che hanno aperto l'avanzata dei servizi di questo tipo, il web è ormai invaso da portali che offrono indirizzi email gratuiti, da Gmail a Yahoo, passando per Apple e vari operatori telefonici. Una delle piattaforme più importanti per il settore dei messaggi online è nata proprio vent'anni fa: Hotmail, che ora si è trasformato in Outlook, è stato sviluppato nel 1995 da Sabeer Bhatia e Jack Smith per poi essere rilasciato a luglio 1996.
In poco tempo il servizio ha ottenuto un enorme riscontro da parte del pubblico, nonostante le sue caratteristiche oggi facciano quasi ridere: ogni account offriva circa 2 Megabyte di spazio per la casella, che quindi oggi risulterebbe intasata da un solo messaggio con foto. Per fare un paragone, Gmail offre ad ogni utente 15 Gigabyte di spazio. Entro il 1997, quindi ad un anno dal suo lancio, Hotmail ha raggiunto oltre 9 milioni di utenti; è a questo punto che entra in gioco Microsoft acquistando la realtà per 400 milioni di dollari, ripubblicandola come MSN Hotmail e, più tardi, come Windows Live Hotmail.
Il predominio del servizio di posta gratuito termina però nel 2012, quando il concorrente Gmail di Google prende il sopravvento e supera il servizio di Microsoft, che viene sottoposto al suo primo grande rebranding in Outlook.com. Una decisione presa proprio per cercare di arginare i danni dovuti all'ascesa di Gmail, tuttora Re indiscusso della corrispondenza elettronica online. Outlook ha invece trovato un suo spazio all'interno dei servizi proprietari, sia per l'accesso a diverse funzioni di Windows che come parte integrante dell'ultimo sistema operativo dell'azienda di Redmond, Windows 10. Ad oggi gli utenti attivi sono 400 milioni.
